Σχεδόν κάθε μεγάλη θρησκευτική γιορτή συνοδεύεται και από ένα λαϊκό πανηγύρι: του Προφήτη Ηλία (19 Ιουλίου), του Αγίου Παντελεήμονος (26/7), της Μεταμόρφωσης του Σωτήρος (5/8), της Κοίμησης της Θεοτόκου (14-15/8), του Ιωάννη του Προδρόμου (28/8), της Παναγιάς της Πουλαριανής (7/9). Κάθε θρησκευτική γιορτή ακολουθείται και από ένα λαϊκό πανηγύρι στην αυλή της εκκλησίας, όπου μετά τον εσπερινό αρχίζει το γλέντι με παραδοσιακή μουσική, άφθονο φαγητό που ετοιμάζουν οι νοικοκυρές του νησιού και χορό μέχρι το άλλο πρωί.

Το μεγάλο αντάμωμα είναι φυσικά τον Δεκαπενταύγουστο, με επίκεντρο την Παναγιά την Πορταΐτισσα, όπου κάθε ξενιτεμένος Αστυπαλίτης θεωρεί υποχρέωσή του να παρευρεθεί. Στο πλαίσιο των εκδηλώσεων εντάσσονται και τα «κουκάνια» που είναι παραδοσιακοί αγώνες στους οποίους συμμετέχουν παιδιά κάθε… ηλικίας. Ιδιαίτερης σημασίας για τους ντόπιους είναι και το πανηγύρι της Παναγιάς της Φλεβαριώτισσας, το μοναδικό που γίνεται χειμώνα (1/2). Πολιούχος του νησιού τέλος είναι ο όσιος Άνθιμος, η εικόνα του οποίου περιφέρεται στη Χώρα στις 3 του Σεπτέμβρη.

Μια ακόμη προσπάθεια ανάδειξης της παράδοσης του νησιού και των τοπικών εθίμων είναι και ο παραδοσιακός αστυπαλίτικος γάμος. Όπως τα παλιά χρόνια έτσι και τώρα κρατάει τρεις μέρες, ξεκινώντας από το στρώσιμο του κρεβατιού, για να ακολουθήσουν τα «καλέσματα», τα «ασημώματα», τα «ριζώματα», τα «γαμπρολόγια» και ένα σωρό άλλα έθιμα η προέλευση των οποίων χάνεται στα βάθη του χρόνου. Ένα πλήθος συμβολισμών ενδεικτικών των θρησκευτικών και όχι μόνο πεποιθήσεων των κατοίκων μιας άλλης εποχής έχουν φτάσει ως τις μέρες, ξεκάθαρη απόδειξη της συνέχειας αυτού του τόπου.